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4-氰甲基-2,3,5,6-四氟苯腈的应用

来源:凯茵工业添加剂 时间:2020-10-26 阅读量:

概述[1][2]

4-氰甲基-2,3,5,6-四氟苯腈是一种光化学中间体,可由六氟苯腈一步制备得到,可用于合成发光材料。

制备[1]

反应器中加入六氟苯腈(1.93g,10mmol)、氰乙酸乙酯(1.11g,10mmol)、碳酸钾(1.67g,12.1mmol)、30mL的DMF,室温下搅拌反应48h,后加入蒸馏水及乙酸终止反应,用二氯甲烷萃取并浓缩得到4-氰甲基-2,3,5,6-四氟苯腈(2.83g,99%)。

应用[2]

CN201710991310.8报道了4-氰甲基-2,3,5,6-四氟苯腈可用于制备一种含四硫富瓦烯结构的化合物1。四硫富瓦烯是具有良好电荷传输性能的有机材料,尤其是当其形成自由基分子后。本发明通过合理设计减小分子的三重态单重态能级差,合理调节分子能级,获得有利于形成稳定自由基的四硫富瓦烯衍生物分子结构,可用于合成新型含硫有机电致发光材料。

将醋酸钙(2.8mol)溶于100ml水中,将4-氰甲基-2,3,5,6-四氟苯腈(1.2mmol)加入反应瓶,加入醋酸。充分溶解后,加入硫酸2.4mmol,将反应体系加热到回流,反应6小时。反应结束后冷却到室温,加入冰水,分出有机层,水层用甲苯萃取两次后合并有机层。有机层过滤除去杂质,滤液 用水洗三次后,60度浓缩。之后加入2-丙醇和水,在0度静置1小时得到沉淀。过滤后用2丙醇 和水混合溶液洗涤沉淀3次,干燥后得到产物1-C。

在惰性气氛下,将氢化锂1mmol与8ml无水四氢呋喃混合,在氮气保护下,降温到10 度左右,将产物1-C0.4mmol溶于5ml无水四氢呋喃中后加入,逐滴加入并保持体系温度不超 过10度。加入完毕后搅拌反应1小时后,将0.1mmol的四氯代四硫富瓦烯的四氢呋喃溶液逐 滴加入。加入完毕后搅拌反应24小时,加入10ml水终止反应并加入2ml盐酸中和体系。加入乙酸乙酯萃取有机相,分出有机相后蒸发溶剂得到化合物1,产率55%。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201811118231.7 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件

[2] [中国发明] CN201710991310.8 一种含四硫富瓦烯结构的化合物及有机电致发光器件

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