3-苯甲酰吡咯的制备及应用

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3-苯甲酰吡咯的制备及应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-10-20 阅读量：

概述^[1]

3-苯甲酰吡咯是一种杂环有机物，可用作医药合成中间体。

结构

制备^[1]

3-苯甲酰吡咯制备如下：向搅拌的氢化钠（8.0g）在200ml无水乙醚中的悬浮液中滴加苯基乙烯基酮（13.22g）和甲苯磺酰甲基异氰化物（19.52）在150ml无水甲基亚砜和300ml无水乙醚中的溶液。这样的速度，以色列温和回流。加完后，将悬浮液在室温下搅拌30分钟，然后逐滴加入200ml水进行水解。分离醚层，水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水，0.1N硫酸洗涤，再用水洗涤。有机相用硫酸镁干燥，过滤并真空蒸发。通过快速柱色谱（硅胶，DCM/乙酸乙酯，5：1）纯化残余物。浓缩所需的级分，残留的油状物用DCM/己烷结晶，得到晶体产物3-苯甲酰吡咯（7.11g），m.p.205℃。98°-99℃（点燃*m.p.96°-97℃）。

应用^[1]

3-苯甲酰吡咯可用作医药合成中间体。如制备（1-氨基-1H-吡咯-3-基）苯基甲酮：向3-苯甲酰吡咯（4.92g）的50ml无水二甲基甲酰胺溶液中加入研磨的氢氧化钾（8.06g）。在室温下搅拌下，在1小时内将羟胺-O-磺酸（4.23g）分4份加入悬浮液中。加完后，将反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后用50ml水稀释，用DCM萃取。将合并的有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥并真空蒸发。通过快速柱色谱（硅胶，DCM/乙酸乙酯，5：1）纯化残余物，得到起始原料（1.44g），并将所需产物作为第二馏分。用乙醚/己烷重结晶，得到晶体产物（1.80g），将其与36.9mmol规模反应得到的物质合并，用DCM/己烷重结晶，得到3.20g晶体，m.p。82°-83°C分析：C11H10N2O计算值：70.95％C，5.41％H，15.04％N；实测值：70.65％C，5.49％H，14.97％N。