2-氰基-5-氟苯甲酸的制备及应用
概述[1]
2-氰基-5-氟苯甲酸是一种有机中间体,可由2-溴-5-氟苯甲酸甲酯经过两步制备得到。
制备[1]
步骤a:将2-溴-5-氟苯甲酸甲酯(5.00g,21.5mmol)和氰化亚铜(2.12g,23.6mmol)在DMF中的混合物在90℃下加热1天,然后冷却至室温,用乙酸乙酯(300mL)稀释并过滤。将滤液用盐水(5×50mL)洗涤,然后用饱和NaHCO3 水溶液(50mL)洗涤。有机层用MgSO4 干燥,过滤并真空浓缩。该产物不经进一步纯化而用于下一步。MS:C9H6FNO2 [M+H]+的(ES)m/z计算值是180.0,实测值是180.0。
步骤b:在0℃下,向2-氰基-5-氟苯甲酸甲酯(3.85g,21.5mmol)的四氢呋喃(30mL)和水(3mL)搅拌溶液中加入一水氢氧化锂(1.11g,26.5mmol)。将反应温热至室温并搅拌1小时。然后蒸发溶剂,残余物用水(100mL)和2M HCl水溶液(20mL)稀释。过滤收集固体,真空干燥得到所需产物。MS:C8H4FNO2 [M+H]+的(ES)m/z计算值为166.0,实测值为166.0。
应用[1]
CN108697684 报道了2-氰基-5-氟苯甲酸可用于制备化合物(R)-3-((7-氯-5-氟-1,1-二甲基-3-氧代异吲哚啉-4-基)氨基)-4-((2,2-二甲基-1-(5-甲基呋喃-2-基)丙基)氨基)环丁-3-烯-1,2-二酮。如下图所示:
(R)-3-((7-氯-5-氟-1,1-二甲基-3-氧代异吲哚啉-4-基)氨基)-4-((2,2-二甲基-1-(5-甲基呋喃-2-基)丙基)氨基)环丁-3-烯-1,2-二酮是一种趋化因子调节剂。趋化因子是趋化细胞因子,其被各种细胞释放以将巨噬细胞、淋巴细胞、嗜酸性粒细胞、嗜碱性粒细胞和嗜中性粒细胞吸引到炎症部位(综述于Schall,细胞因子(Cytokine),3:165-183(1991),Schall等人,Curr Opin.Immunol.6:865-873(1994)和Murphy,Rev.Immun.,12:593-633(1994))。除刺激趋化作用之外,在应答细胞中,趋化因子可以选择性诱导其他变化,包括细胞形状的变化、细胞内游离钙离子([Ca2+])浓度的瞬时升高、颗粒胞吐作用、整联蛋白上调、生物活性脂质(例如白三烯)的形成和呼吸爆发,这与白细胞活化有关。因此,趋化因子是炎性反应的早期触发因素,引起炎症介质释放、趋化作用和外渗至感染或炎症部位。
主要参考资料
[1] (CN108697684) 趋化因子受体的调节剂
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