叠氮甲基苯基硫醚的应用

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叠氮甲基苯基硫醚的应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-10-20 阅读量：

概述^[1]

叠氮甲基苯基硫醚属于醚类化合物，其可可用作医药合成中间体。如果吸入叠氮甲基苯基硫醚，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备^[1]

叠氮甲基苯基硫醚制备如下：

在将溴甲基苯基硫醚(10b，1.58克，10.0毫摩尔)溶解于二甲基甲酰胺(40毫升)中后，向其中加入叠氮化钠(NaN3，1.3克，20.0毫摩尔)。随后，将混合物搅拌12小时。一旦通过加入水终止反应，就用乙酸乙酯萃取有机化合物。所萃取的乙酸乙酯溶液用无水硫酸钠处理，然后，进行柱色谱法(1％乙酸乙酯/正己烷)，以获得所需的化合物，叠氮甲基苯基硫醚(3c，1.62克，98％)。1HNMR(500MHz，CDCl3)δ4.54(s，2H)，7.37-7.25(m，3H)，7.45(d，J＝8.0Hz，2H).

应用^[1]

叠氮甲基苯基硫醚可用作医药合成中间体，如制备4-叔丁基-1-[(苯硫基)甲基]-1，2，3-三唑：叠氮甲基苯基硫醚(330毫克，2.0毫摩尔)和3，3-二甲基-1-丁炔(4a，246毫克，3.0毫摩尔)溶解在乙腈(8毫升)中后，向其中加入碘化铜(77毫克，0.4毫摩尔)和三乙胺(0.056毫升，0.4毫摩尔)。将混合物在室温下搅拌2小时，然后，在减压下浓缩。随后，进行柱色谱法(1％甲醇/二氯甲烷)，得到所需化合物，即，4-叔丁基-1-[(苯硫基)甲基]-1，2，3-三唑(411毫克，83％)。1HNMR(500MHz，CDCl3)δ1.23(s，9H)，5.90(s，2H)，7.45-7.34(m，5H)，7.76(s，1H).