叠氮甲基苯基硫醚的应用
概述[1]
叠氮甲基苯基硫醚属于醚类化合物,其可可用作医药合成中间体。如果吸入叠氮甲基苯基硫醚,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构
制备[1]
叠氮甲基苯基硫醚制备如下:
在将溴甲基苯基硫醚(10b,1.58克,10.0毫摩尔)溶解于二甲基甲酰胺(40毫升)中后,向其中加入叠氮化钠(NaN3,1.3克,20.0毫摩尔)。随后,将混合物搅拌12小时。一旦通过加入水终止反应,就用乙酸乙酯萃取有机化合物。所萃取的乙酸乙酯溶液用无水硫酸钠处理,然后,进行柱色谱法(1%乙酸乙酯/正己烷),以获得所需的化合物,叠氮甲基苯基硫醚(3c,1.62克,98%)。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ4.54(s,2H),7.37-7.25(m,3H),7.45(d,J=8.0Hz,2H).
应用[1]
叠氮甲基苯基硫醚可用作医药合成中间体,如制备4-叔丁基-1-[(苯硫基)甲基]-1,2,3-三唑:叠氮甲基苯基硫醚(330毫克,2.0毫摩尔)和3,3-二甲基-1-丁炔(4a,246毫克,3.0毫摩尔)溶解在乙腈(8毫升)中后,向其中加入碘化铜(77毫克,0.4毫摩尔)和三乙胺(0.056毫升,0.4毫摩尔)。将混合物在室温下搅拌2小时,然后,在减压下浓缩。随后,进行柱色谱法(1%甲醇/二氯甲烷),得到所需化合物,即,4-叔丁基-1-[(苯硫基)甲基]-1,2,3-三唑(411毫克,83%)。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ1.23(s,9H),5.90(s,2H),7.45-7.34(m,5H),7.76(s,1H).
主要参考资料
[1] CN201280023659.8PET放射性医疗用品的F-标记前体及其制备方法
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