苯甲醯亞胺酸的制备方法
概述[1][2]
苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)是一类含有相邻氧原子和氮原子的苯并杂环化合物,其具有很高的生物活性和药学特性。苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)大量存在于带有安定、抗肿瘤、抗惊厥、抗微生物、抗血栓形成以及抑制胆碱酯酶等特性的药品中。苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)传统的合成方法需经历强酸性环境且大量使用有机碱,实验操作复杂,且后处理过程对环境的污染较大。2010年,Larock课题组以氯代肟及邻三甲基硅基三氟甲磺酸芳酯为原料,以氟化铯为诱导剂,现场生成苯炔和氰基氧化物,并发生[3+2]环加成反应制备得到苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)类化合物。此方法虽能以较高收率获得苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)类化合物,但反应所用原料复杂需多步合成获得,因而也限制了其实际应用价值。综述所述,研究和开发低值简便的苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)制备方法具有良好的应用前景。
结构
制备方法[1]
一种基于2-羟基苯乙酮肟及其衍生物一锅制备苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)的方法,按照下述步骤进行:将2-羟基苯乙酮肟及其衍生物、含氟促进剂和碱加入有机溶剂中,加热至70~100℃反应20~240min,反应结束后,加入水和乙酸乙酯萃取,有机相蒸除溶剂,残留的粗产品经硅胶柱层析分离得到含取代基苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)。本发明合成苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)的方法原料来源丰富易得,合成步骤短,操作简便,产品收率高,最高收率93%,具有潜在的应用价值。
主要参考资料
[1]CN201610846901.1一种基于2-羟基苯乙酮肟及其衍生物一锅制备苯并异噁唑(苯甲醯亞胺酸)的方法
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