3-甲砜基苯磺酰氯的主要应用
背景及概述[1]
3-甲砜基苯磺酰氯可用作医药合成中间体。如果吸入3-甲砜基苯磺酰氯,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。
制备[1]
3-甲砜基苯磺酰氯制备如下:将甲基磺酰基苯(5g,32mmol)放于氯磺酸(37g,320mmol)中,在90°C条件下加热18h,冷却至室温,再将混合物缓慢倒入碎冰中,所得悬浮液用乙酸乙酯(2X200mL)萃取,分离出有机层,合并后用饱和NaCl水溶液(50mL)清洗,再用硫酸钠干燥,抽滤后,对所得滤液进行减压蒸馏,残余物为中间体3-甲基磺酰苯基-1-磺酰氯(50mg,得率6.1%)。
应用[1]
3-甲砜基苯磺酰氯可用作医药合成中间体。如制备N-羟基-3-(甲基磺酰基)苯磺酰胺其可用作医药中间体制备4-(((3-(甲磺酰基))苯基)磺酰胺基)氧基)-4-氧代丁酸2-[4-(5,7-二甲氧基-4-氧代-3,4-二氢-喹唑啉-2-基)-2,6-二甲基-苯氧基]-乙酯。具体步骤为:将羟胺水溶液(50mmol)溶解于THF(60mL)和水(10mL)中,降温至-5°C,再缓慢加入3-甲砜基苯磺酰氯(5.1g,20mmol),同时保持反应温度不高于10°C,低温条件下,待反应完成后加入DCM(100mL),收集出有机层,用水(2X50mL)清洗,分离得到的有机层用硫酸钠干燥,抽滤后,滤液减压蒸馏,得中间体N-羟基-3-(甲基磺酰基)苯磺酰胺(3g,60%得率)。
主要参考资料
[1] CN201680050180.1可释放一氧化氮的前药分子
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