2-(2-溴苯基)吡啶的制备方法
背景及概述[1]
在苯基吡啶上进行包括OMe,OAc和Br的邻位取代,然后使用[RuCl2(对伞花烃)]2作为催化剂,使邻位取代的苯基吡啶进行间位磺化可以获得二聚体化合物,2-(2-溴苯基)吡啶可用作医药合成中间体。如果吸入2-(2-溴苯基)吡啶,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
制备[1]
2-(2-溴苯基)吡啶的制备如下:向干净,干燥的转盘管中加入Cu(OAc)2(1mmol,0.182g)所需的底物2-苯基吡啶(1mmol,0.143ml),C2Cl4Br2(2mmol,0.651g)和乙腈(5mL)。将反应加热至130℃并搅拌24小时,然后冷却至室温。将反应混合物用饱和NaHCO3洗涤。用二氯甲烷萃取NaHSO3层,通过硅藻土过滤,用MgSO4干燥并除去溶剂。然后通过柱色谱法纯化粗混合物。,通过快速柱色谱法纯化,用己烷//NEt3(4:1:0.01)洗脱,得到无色油状物标题化合物2-(2-溴苯基)吡啶(61%收率)。1HNMR(250MHz,CDCl3)8.73(ddd,J=4.9,1.7,0.9Hz,1H),7.76(td,J=7.7,1.8Hz,1H),7.69(dd,J=8.0,1.0Hz,1H)),7.61(d,J=7.9Hz,1H),7.55(dd,J=7.6,1.8Hz,1H),7.41(td,J=7.5,1.2Hz,1H),7.35-7.20(m,2H)。
主要参考资料
[1]letterSequentialChelation-AssistedAromaticC–HFunctionalisationviaCatalyticmetaSulfonation
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