3-氨基-5-羟基苯甲酸的制备方法

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3-氨基-5-羟基苯甲酸的制备方法

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-04-22 阅读量：

背景及概述^[1]

3-氨基-5-羟基苯甲酸可用作医药合成中间体。如果吸入3-氨基-5-羟基苯甲酸，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备^[1]

3-氨基-5-羟基苯甲酸的制备如下：

3，5-二硝基苯甲酸的制备(化合物5A)

冰浴下，15mL浓硝酸滴加到苯甲酸(6.1g，50mmol)的浓硫酸(30mL)溶液中，室温搅拌15小时。加热至100℃，继续搅拌4小时。冷却至室温，再滴加10mL浓硝酸，再加热至100℃，继续搅拌3小时，升至135℃后继续搅拌3小时。冷却至室温，反应液倾入80g冰和80g水的混合物中，继续搅拌30分钟，过滤，滤饼用水洗涤除去硫酸，得化合物5A粗产物5g，产率50%。

3-甲氧基-5-硝基苯甲酸的制备（化合物5B）

-78℃下，正丁基锂（24mL，60mmol）滴加到甲醇中，继续搅拌15分钟。旋转蒸发除去甲醇得到甲醇锂。甲醇锂溶于六甲基磷酰三胺（50mL），加入化合物5A（2.5g，11.8mmol），室温搅拌18小时，加热至80℃继续搅拌6小时。冷却至室温，反应液倾入冰和6NH2SO4的混合液中，乙醚萃取（3×300mL），无水硫酸钠干燥，过滤，去溶剂得化合物5B粗产物2g，产率87%。

3-羟基-5-硝基苯甲酸的制备（化合物5C）

-10℃下，三溴化硼（1.26mL，13mmol）滴加到化合物5B（860mg，4.36mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液中，室温下反应15小时。冰水冷却下，加入10mL水，继续搅拌30分钟，乙酸乙酯萃取（3×50mL），饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，去溶剂得化合物5C粗产物直接投入下一步。

3-氨基-5-羟基苯甲酸的制备（化合物5D）

化合物5C溶解于甲醇（20mL）中，Pd/C催化下，常压氢化2小时。硅藻土过滤除去Pd/C，旋去甲醇得化合物8D3-氨基-5-羟基苯甲酸粗产物。