2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸的应用

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2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸的应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-01-06 阅读量：

背景及概述^[1][2]

2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸为用于制造M型活性染料和酸性染料，如酸性黄99#、红184#、棕145#，酸性媒介橙4#、29#，绿26#，棕19#、21#等的染料中间体。其生产废水中有机物种类丰富，COD含量高，废水处理难度大。与非磺酸型(K-型)、含一个磺酸基的非对称型(S-型)金属络合染料相比,含两个磺酸基1∶2(M-型)金属络合染料,其水溶性优良,匀染性好,上染率高,可得中深色,适合于多种蛋白质纤维的染色。

尤其近年来服装革的需求迅速增长,对染料在渗透性、耐水、耐晒、耐摩擦和耐干洗溶剂等性能提出了更高的要求。M-型染料能适应这些要求,对提高毛皮产品的质量有重要意义。2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸是合成M-型染料的重要中间体,它出现于多种染料结构中。该中间体的合成,一般是以4-硝基氯苯-2-磺酸为原料,经硝化,碱性水解,选择性还原制备。

2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸

应用^[3]

改性高效减水剂：

一种2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸染料中间体废液改性高效减水剂，包括如下重量份数的原料：氨基苯磺酸钠70份，苯酚58份，水40份，甲醛92份，丙烯酸16份，氢氧化钠5份，2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸染料中间体废液160份。

其制备方法，包括如下步骤：

（1）溶解、过滤：向反应釜中加入适量水，再分别投入氨基苯磺酸钠和苯酚，将反应釜升温至85-92℃，搅拌1小时；

（2）加成：向反应釜中缓慢加入氢氧化钠，调节溶液PH至7.6-8.2；

（3）缩聚：将反应釜升温至90-95℃，缓慢向其中滴加甲醛，使甲醛在2小时内滴完，保温2小时；

（4）共聚：向反应釜中加入2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸染料中间体废液和丙烯酸，保持溶液温度在82-86℃之间反应1小时，自然冷却至室温，用余量水调节含固量，即得成品。使用时，将该减水剂以占水泥重量的1.6wt%掺入到水泥中，即可。

优点：

（1）使用2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸染料中间体废液作为反应原料，有助于节约资源和降低原料成本，有效改善了氨基磺酸系减水剂造价过大而实际应用难的问题。

（2）使用2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸染料中间体废液改性接枝在减水剂聚合物分子链上，有助于提高减水剂聚合物分子间的空间位阻，进而提高其分散能力和减水率，减小了混凝土的坍落度损失和泌水性，产品和易性好，本发明利用2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸染料中间体废液来制备高附加值的减水剂，既能实现废物利用，又能得到一种方便、经济的2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸染料中间体废液改性氨基磺酸系高效减水剂，具有广阔的应用前景。

（3）制备过程中无三废排放，安全环保；反应周期短，制备方法简单高效。

制备^[2]

1. 4-硝基氯苯-2-磺酸的硝化

在三口瓶中加入28.4g20%发烟硫酸,搅拌下于50～60℃加入29.7g(0.1摩尔)4-硝基氯苯-2-磺酸,溶解后,于60℃滴加8.5g96%(1.13摩尔)硝酸,升温至95℃保温10小时。反应液倒入40g冰水中稀释,析出白色沉淀,抽滤,盐水洗滤饼,干燥,得折100%产品27.1g,收率。

2.2,4-二硝基氯苯-6-磺酸碱性水解

在三口瓶中加入60ml水和28.3g(0.1摩尔)2,4-二硝基氯苯-6-磺酸。搅拌升温至60℃,调pH=7～8,滴加20%氢氧化钠溶液(含有氢氧化钠9.6g,0.24摩尔),升温至95℃反应2～3小时。终点用薄层色谱检测,展开剂为乙酸乙酯∶甲醇=5∶1。反应液冷至室温,用盐酸中和、酸化至pH=1～2,得白色针状结晶。抽滤,盐水洗滤饼,干燥。得含盐产物折100%重24.5g,收率92.8%。

3.2,4-二硝基苯酚-6-磺酸选择性还原

在三口瓶中加入100ml水、26.4g(0.1摩尔)2,4-二硝基苯酚-6-磺酸。用20%氢氧化钠溶液调pH≥7。升温至60℃,滴加20%硫化钠溶液(含硫化钠14.1g,0.18摩尔),升温至75℃反应3～4小时。终点用薄层色谱检测,展开剂为乙酸乙酯∶甲醇=5∶1。冷至室温,用盐酸中和、酸化至pH=1～2,得浅棕色沉淀。抽滤,滤饼干燥。得棕灰色粉末22g,重氮化滴定测定含量95.4%,收率89.7%。