6-氨基四氯苯酞的应用
背景及概述[1][2]
6-氨基四氯苯酞中文别名6-氨基苯酞。6-氨基苯酞可用作医药化工合成中间体。如果吸入6-氨基苯酞,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
应用[1]
6-氨基苯酞可用作医药化工合成中间体,其应用举例如下:
步骤1:6-溴异苯并呋喃-1(3H)-酮(Int-1-c)的制备:将化合物(Int-1-b)(1.4g,9.39mmol)在HBr水溶液(20mL)中溶解,在冰浴下滴加NaNO 2水溶液(648mg,9.39mmol),并在该温度下搅拌0.5小时。然后将反应液倒入CuBr(4.32g,30mmol)和HBr水溶液(10mL)的混合溶液中,搅拌1小时。将反应液用DCM萃取,浓缩有机相,将残留物通过硅胶柱色谱法分离得到化合物(Int-1-c)(870mg,收率:43.7%)。
步骤2:3,6-二溴异苯并呋喃-1(3H)-酮(Int-1)的制备:将化合物(Int-1-c)(870mg,4.1mmol)溶于CCl 4(10mL)中,将Br 2(985mg,6.1mmol)用CCl 4稀释,然后将其滴加入反应体系,滴完后反应5小时,TLC监测反应完毕后,旋转蒸发移除溶剂,将残留物通过薄层制备色谱法纯化,得到化合物(Int-1)(620mg,收率:52.1%)。
制备 [2]
方法1:6-氨基异苯并呋喃-1(3H)-酮(6-氨基苯酞)(Int-1-b)的制备:将6-硝基异苯并呋喃-1(3H)-酮(Int-1-a)(1.79g,10mmol)在MeOH(30mL)中溶解,加入Pd/C(179mg),并在氢气气氛下搅拌过夜。然后将反应液抽滤,浓缩,得到化合物6-氨基苯酞(Int-1-b)(1.4g,收率:94.0%)。
方法2:6-氨基苯酞的制备如下:
步骤A:6-硝基异苯并呋喃-1(3H)-酮的制备。向2000mL 3颈圆底烧瓶中加入异苯并呋喃-1(3H)-酮(130g,970.15mmol,1.00当量)在硫酸(200mL)中的溶液。然后在0℃搅拌下滴加硝酸钾(196g,1.94mol,1.39当量)的硫酸(600mL)溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。过滤收集固体,用5×800mL H2O洗涤。得到136g(粗品)6-硝基异苯并呋喃-1(3H)-酮,为白色固体。
步骤B:6-氨基异苯并呋喃-1(3H)-酮(6-氨基苯酞)的制备。向2000mL 3颈圆底烧瓶中加入6-硝基异苯并呋喃-1(3H)-酮(如上述步骤中所述制备,136g,759.78mmol,1.00当量)在水(50mL)中的溶液,Fe(126.4g),乙酸乙酯(500mL),乙酸(180mL)。将反应混合物在60℃下在油浴中搅拌2小时。
向得到的混合物中加入碳酸氢钠500mL。用5x500mL乙酸乙酯萃取所得溶液。将合并的有机层用500mL盐水洗涤,干燥(Na2SO4),并在真空下浓缩。得到标题化合物,为黄色固体。LC-MS(ES,m / z)150 [M + H] +
主要参考资料
[1] WO2018149284.激酶抑制剂及其制备方法和用途
[2] WO2011159854.CYCLOHEXYL-AZETIDINYL ANTAGONISTS OF CCR2
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