2-碘-4-氯苯胺的制备
背景及概述[1][2]
碘化氨基芳基化合物如2-碘-4-氯苯胺作为合成中间体具有相当大的价值,可用于各种工业环境,包括制药工业。例如,2-碘苯胺是已知的用于合成大量吲哚的前体,包括2,3-二取代的吲哚,一些据报道可用作潜在的偏头痛药物。在文献中已经报道了许多碘化氨基芳基化合物的方法,但是它们或者导致低至中等产率或者需要使用需要单独制备的昂贵试剂。
制备[1]
2-碘-4-氯苯胺的制备如下:在45分钟内加入碘化钾(50g,0.301mol),碘(76g,0.299mol)和水(100mL)的水溶液。搅拌下搅拌的4-氯苯胺(35g,0.276mol,50μm平均粒径),碳酸氢钠(37g,0.440mol)和水(210mL)。将混合物搅拌3-5小时。过滤收集固体,用水洗涤,然后干燥,得到2-碘-4-氯苯胺(69.6g,100%收率,98.5%纯度)。 1H NMR(CDCl3):δ7.56(d,1H,J = 2.4Hz),7.12(dd,1H,J = 2.4Hz,8.6Hz),6.75(d,1H,J = 8.6Hz),5.37(br s ,2H)。
主要参考资料
[1] (US20050215812) Processes for the preparation of iodinated amino-aryl compounds
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