1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮的制备和应用

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1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮的制备和应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-10-25 阅读量：

背景及概述^[1]

1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮中文别名1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮，CAS号146721-06-4，化学式C₁₂H₁₃BrO3 。分子量285.13400。1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮可用作医药化工合成中间体。如果吸入1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备及应用^[1]

1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮的制备方法如下：向1-（苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）戊酮（25g，0.12mol）的乙酸（100ml）溶液中滴加溴（25.2g，0.158mol）的乙酸（100ml）溶液。然后将反应混合物在室温下搅拌2小时。在高真空下除去乙酸。向混合物中加入水（200ml），用二氯甲烷（2×200ml）萃取溶液。将合并的有机层用饱和NaHCO 3溶液（100ml），水（100ml）和盐水（100ml）洗涤。将二氯甲烷溶液用Na 2 SO 4干燥，过滤并在真空下浓缩至干。得到的粗产物用硅胶色谱纯化，用5％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到标题化合物1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮（30.5g，89％）。

进一步向1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮（10.0g，35.07mmol）的乙腈（100ml）溶液中加入碳酸钾（10.0g，72.41mmol）和（R）-（+）- 3-吡咯烷醇（6.3g，72.4mmol）并将混合物在室温下在氮气下搅拌过夜。然后过滤混合物，将溶液蒸发至干。得到的粗产物用硅胶色谱纯化，用50％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到标题化合物（RS）-1-（苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）-2 -（（R）-3-羟基吡咯烷-1-基）戊酮，为棕色泡沫状固体（6.1g，60.0％）。