2-碘苯甲基溴的制备方法及其在有机合成中的应用
背景及概述[1]
2-溴甲基-4-氟苯可用作医药化工合成中间体。如果吸入2-碘苯甲基溴,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构
应用[1]
2-溴甲基-4-氟苯可用作医药化工合成中间体。如合成1-(3-烯-丁基)-2-碘苯类衍生物。1-(3-烯-丁基)-2-碘苯类衍生物在有机合成中具有重要的应用价值,他们可以和卤烃的有机金属试剂进行分子间交叉偶联反应,也能进行分子内的 Heck 反应, 同时,在催化剂作用之下进行自身的自由基环合反应。这类化合物的价格较为昂贵,或者没有被商业化。有研究用烯丙基溴格氏试剂对溴苄进行交叉偶联,或者对芳香醛进行加成,所得的产物产率高,易分离(无需分离提纯),生成的 1-(3-烯-丁 基)-2-碘苯类化合物也可以进一步被修饰。1-(3-烯-丁基)-2-碘苯(3)的具体合成如下:向溶有2-碘苯甲基溴(4.0 g,13.5 mmol)的 30 mL 无水 THF 溶液中缓慢滴加烯丙基溴化镁(17.5 mmol,24.7 mL)的乙醚溶液,反应液加热至回流并反应过夜,TLC 显示原料完全反应。反应液用质量分数 5% HCl小心淬灭,用乙酸乙酯萃取,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,浓缩有机相,无需过柱分离,得 3.3 g 无色油状物 3(1-(3- 烯 - 丁 基)-2-碘苯),收率 96 %。
制备 [1]
2-碘苯甲基溴的合成:向溶有化合物 1(邻碘 苄醇,3.51 g,15 mmol)的 40 mL 无水二氯甲烷溶液中缓慢加入 PBr3(2.85 mL,30 mmol),反应液在室温条件下搅拌 16 h。TLC 显示原料完全反应,反应液真空条件下浓缩,浓缩得到的油状物用饱和 的 NaHCO3溶液洗涤,二氯甲烷萃取水相,无水硫酸钠干燥,浓缩有机相得 4.0 g 无色晶体2-碘苯甲基溴,收率 90%。
主要参考资料
[1] 董志兵, 高帆, 操强, 等. 带有远端双键的取代碘苯的合成[J]. Journal of Wuhan Institute of Technology, 2017, 39(1): 40.
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