色酚AS-G的制备与应用_凯茵工业添加剂

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色酚AS-G的制备与应用

来源：凯茵工业添加剂时间：2020-10-21 阅读量：

【背景及概述】^[1][2]

色酚是冰染染料的偶合组分，主要用作棉纤维、粘胶纤维的染色和印花的打底剂，也可用于制备快色素染料和有机染料、颜料的中间体。色酚分子中不含磺基或羧基等水溶性基团，但可溶于碱性介质中。实用色酚约有6o余种，这些类色酚的商品通常统称为色酚AS类。色酚AS是2-羟基萘-3-甲酸(简称2，3-酸)和苯胺在氯苯溶液中，以三氯化磷为催化剂，进行缩合反应制得的，成品常为米黄色或微红色，含量约98.0％，能够达到各项质量标准的要求，但用户对色酚的质量，特别是对产品的外观要求较高，故通过直接缩合制得的产品常常不能满足国内用户和外贸出口的要求，也影响了其应用和销售。

色酚AS-G又称纳夫妥AS-G、4，4′-双(N-乙酰乙酰基)邻甲苯胺、3，3′-二甲基-4，4′二(N-乙酰乙酰基联苯胺。C.I.Azoic coupling components、 C.I.37610)。本品为具有联苯结构的色酚。色酚AS-G为灰白色或微黄色结晶性粉末，相对分子质量380.43，熔点204～205℃，不溶于水，溶于乙醇和苯。在硫酸溶液及氢氧化钠溶液中变为无色溶液。色酚AS-G可用作棉纤维染色及印花时的打底剂，与显色剂(色基)反应生成不溶于水的偶氮染料而固着于纤维上；也用作有机颜料。

【结构】

【应用】^[³^]

色酚AS-G主要用作棉织物印染打底剂和制快色素，其应用举例如下：

色酚AS-G可用于制备一种耐光氧化黄色单偶氮有机颜料，在单偶氮有机颜料的分子结构中引进了受阻胺基团。分子通式：R1-N=N-R2，上述分子通式R1为1-R3-4-苯甲酸酯基-2，2，6，6-四甲基哌啶，或为1-R3-4- 苯甲酰胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶，其中R3为H或烷基；苯甲酸酯基或苯甲酰胺基中的羰基位于与苯环相连的偶氮基的邻位或间位或对位；R2为乙酰乙酰苯胺，或邻氯乙酰乙酰苯胺，或2，4-二甲基乙酰乙酰苯胺，或邻甲氧基乙酰乙酰苯胺，或色酚AS-G，或色酚AS-IRG，或苯基吡唑邻酮，或对氯苯基吡唑邻酮，或对甲苯基吡唑邻酮，或2，4-二氯苯基吡唑邻酮，或2，4-二甲苯基吡唑邻酮。合成方法，包括下列顺序步骤：

(1) 称取重氮组分1-R3-4-氨基取代苯甲酸酯基-2，2，6，6-四甲基哌啶或 1-R3-4-氨基取代苯甲酰胺基-2，2，6，6-四甲基哌啶，加入稀酸溶液中，搅拌至完全溶解；其中R3为H或烷基；氨基取代苯甲酸酯基和氨基取代苯甲酰胺基上的氨基取代位置可以为邻位或间位或对位；将上述含有重氮组分的溶液冷却，控制温度低于10℃以下，边搅拌边加入亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，亚硝酸钠加入量与重氮组分加入量的摩尔比例为1.01-1.1∶1，保持反应液的PH值小于3，反应温度为10℃以下，反应液对淀粉碘化钾试纸呈蓝色，反应时间为 1-3小时，直至重氮化反应完全，向反应液加入适量尿素，搅拌分解过量的亚硝酸钠，至反应液对淀粉碘化钾试纸不变色，得重氮盐溶液；

(2) 用碱液完全溶解偶合组分R2，由于偶氮组分与重氮盐等摩尔偶合，优选R2与重氮组分等摩尔比。过滤，除去机械杂质，将滤液冷却至5-10℃，在 10-15min内加入步骤(1)中的重氮盐溶液中，加完后保持温度在5-10℃，pH 值为7.5-10，继续反应，用渗圈法检测，直到重氮盐完全消失，得到偶合液；其中偶合组分R2为乙酰乙酰苯胺，或邻氯乙酰乙酰苯胺，或2，4-二甲基乙酰乙酰苯胺，或邻甲氧基乙酰乙酰苯胺，或色酚AS-G，或色酚AS-IRG，或苯基吡唑邻酮，或对氯苯基吡唑邻酮，或对甲苯基吡唑邻酮，或2，4-二氯苯基吡唑邻酮，或2，4-二甲苯基吡唑邻酮；