1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯的制备
背景及概述[1]
1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯可作为合成中间体,如制备四苯基乙烯(Tetraphenylethene,TPE)类化合物,四苯基乙烯类化合物具有大共轭体系,其分子的4个苯环连接在同一个孤立的双键上,由于空间位阻的存在使得苯环相互之间扭曲,因而分子呈螺旋桨形状。该类化合物发光性能优良、合成简便,是一种优异的聚集诱导发光(AIE)化合物,在有机发光二极管、液晶器件、超分子组装、药物释放、传感器等领域得到了深入研究。
制备[1]
1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯合成如下:
1)化合物a的合成
将四苯乙烯(3.32g,10mmol)溶于乙酸乙酯(100ml)中。向上述溶液中加入Cu(NO3)2·3H2O(3.38g,14.0mmol)和乙酸酐(2.68ml,28.2mmol)。将混合物在55℃下搅拌10小时,冷却至室温,倒入水中,然后用乙酸乙酯萃取。上层有机相用MgSO4干燥,过滤并浓缩。然后通过硅胶快速柱色谱法纯化浓缩得到化合物a。产量:3.24g,86%。1HNMR(400MHz,DMSO):δ8.02(2H,d,J=8.7Hz),7.23–7.12(11H,m),7.00(6H,dt,J=3.7,2.1Hz).13CNMR(101MHz,DMSO):δ151.04,146.05,142.94,139.08–138.16,132.39,127.84,123.55.GC/MS:m/z377[M]+。
2)1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯的合成
将化合物a(3.77g,10mmol)溶于乙醇(100ml)中。在上述溶液中加入10%Pd/C(1g)和一水合肼(6.00g,120mmol)。将混合物回流5小时,然后过滤固体Pd/C,真空减压除去溶剂。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化得到1-(4-胺基苯)-1,2,2-三苯乙烯。产量:3.54克,94%。1HNMR(400MHz,DMSO):δ7.19–6.89(17H,m),6.58(2H,d,J=8.4Hz),6.28(2H,d,J=8.4Hz).13CNMR(101MHz,DMSO):δ147.77,145.23–144.04,141.65,138.32,132.42–130.48,126.61,113.57.GC/MS:m/z347[M]+。
参考文献
[1]CN201810131441.3一种四苯乙烯基噻唑溶剂水荧光探针及其制备方法
你可能感兴趣的
- 亨斯迈钛白粉
- 巴斯夫抗氧剂
- 巴斯夫颜料染料
- 科莱恩颜料染料
- 朗盛颜料
- 纽碧莱颜料
- 好利得颜料
- 卡博特色母粒
- 陶氏杀菌剂
- 罗门哈斯阻垢剂
- 三菱大孔树脂
- 卡博特白炭黑
- 信越硅油
- 道康宁硅油
- 杜邦钛白粉
- 伊士曼纤维素
- 巴斯夫高岭土
- 英格瓷高岭土
- 雅宝抗氧剂
- 抗氧剂
- 长春抗氧剂
- 道康宁硅胶
- GE迈图硅胶
- 安泰密封胶
- 爱卡颜料
- 默克珠光颜料
- 科莱恩抗氧剂
- 特诺钛白粉
- 瓦克VAE乳液
- 特密高碳黑
- 百合花颜料
- 朗盛橡胶
- 陶氏增韧剂
- 华乐荧光颜料
- 陶氏胶粘剂
- 艾迪科抗氧剂
- 利安隆抗氧剂
- 韩国三华色母粒
- 德固赛消光粉
- 三菱碳黑
- 卡博特碳黑
- 德固赛碳黑
- 德固赛白炭黑
- 瓦克白炭黑
- 德山白炭黑
- 科莱恩蜡粉
- 霍尼韦尔蜡粉
- 巴斯夫蜡粉
- 白炭黑
- 碳黑
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要严格注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,烦请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理。